可是，李嘉诚3岁时，祖父就去世了，从此家里的经济条件越来越差，生活越来越困难。父亲几次被迫丢下教鞭，到南洋去做生意，然而都没赚到钱，最后还是回到家乡来教书，艰难地维持着一家人的生活。李嘉诚放学后，常常到码头边去捡煤屑。父亲生了病，也没有钱去医院，还要坚持工作，有时候一边批改学生的作业，一边大口大口地吐血，使小嘉诚深感心痛。抗日战争爆发后，李嘉诚一家人离家逃难，先后在汕头、惠阳、广州等地流浪，经常露宿车站。父母和小嘉诚都不得不到大街上卖香烟、糖果、针线挣点钱，忍饥挨饿过日子，最后一家人逃到香港避难。李云经积劳成疾，终于病倒在床。1943年，还不到40岁的李云经就离开了人世。刚上了几个月中学的李嘉诚从此失学了。
在那兵荒马乱的年月，到处都是失业的人，李家寡母孤儿，就更难找到工作了。母亲设法批发一些塑料花去卖，每天只能赚到几角钱，根本无法养活一家五口。李嘉诚是家中的长子，对母亲非常孝顺，他不能不帮助母亲承担家庭生活的重负，所以到处找事情做。一位茶楼老板看他们可怜，答应收留小嘉诚在茶馆里当烫茶的跑堂。16岁的小嘉诚，从此踏进纷纭复杂的社会，开始了顽强拼搏的人生旅程。
南方人起得早，睡得晚，茶楼天不亮就要开门，到午夜还不能休息。每天“披星戴月上班去，万家灯火回家来”，要工作十几个小时，对一个未成年的少年来说，这实在是太难熬了。小嘉诚也抱怨过自己的“命”不好，甚至希望哪天日本鬼子的枪走火，把他打死算了！但是他想到母亲和弟妹，感到自己有责任为家庭分忧，就是再困难也得拼下去。有一次，因为太疲倦了，他一不小心把一壶开水洒在地上，溅湿了客人的衣裤。当时他很紧张，等待着客人的巴掌、老板的训斥，可是那位客人反而为他开脱，不准老板开除他。这件事给李嘉诚的印象很深，几十年以后，当他成为香港有名的大富豪后，还感慨地说；“如果能找到那位客人，我一定要让他安度晚年。”他还说：“这也是一次教训，谁叫自己不谨慎？父亲曾多次告诫我，要作男子汉，就要‘失意不能灰心，得意不能忘形’。顶天立地的男子汉，第一是要能吃苦，第二是要会吃苦。”
李嘉诚在茶楼里一泡两年。他对这段生活从来没后悔过。他说，茶楼是三教九流聚会的地方，各种各样的人，各种各样的事，都能看到听到。久而久之，就使他练出了一种眼光，一个人是从事什么职业的，他的性格特征、生活习惯、为人处事，一见面就能猜出个八九不离十，也知道了该怎样与这样的人相处。他读书不多，但是学会了利用环境观察别人，这也算是社会心理学吧！这时练出的本领，对他生的事业都起到了很大的作用。
贫困的生活使李嘉诚过早地成熟了。
来往茶楼的客人里，最让李嘉诚羡慕的是实业家。他发奋向上的欲望越来越强烈，发誓也要做一个实业家。可是，像他这样没有后台、没有本钱的人，该怎样才能投身实业呢？李嘉诚17岁那年，大胆地迈出了新的一步。他找到一份为塑胶厂当推销员的工作，便辞掉了茶楼里的活。
推销员，被很多人称作“成为富豪的必由之路”，但也被认为是“天下最复杂的职业”！做推销员要有特殊的本领。首先是要能跑，这一点，李嘉诚不在乎，在茶楼里跑堂，他能连续12小时不落座，也不感到腰酸腿痛。为了节省路费，他上下班从不乘车，十来里路，总是走来走去；出外联系业务，一个上午，能在香港大街上打个来回！做推销员的另一件本事是脸皮厚，能磨会缠，使客户不得不买自己的商品。不过李嘉诚从不愿意死皮赖脸地缠人家，他总是事前想好几套方案，使人家自然而然地接受他的商品。有一次他推销一种塑料洒水器，走了几家办公室都没有人要，他灵机一动，对办公室的人说，洒水器可能出了点问题，想借人家的水管试一下，于是乘机在办公室里表演起洒水来，结果引起了人们的兴趣，一次就卖掉了十几个。有人认为，推销员一定要能说会道，李嘉诚却不以为然。他不喜欢高谈阔论，讲话也是不快不慢，没有那种所谓外交家的口才。但是他非常注意市场和消费者使用这类商品的情况，别人不需要或者已经有了的东西，你去推销当然是白费劲！当时他把香港划分成很多区域，把每个区域的居民生活情况和市场情况都记下来，这样就知道什么产品该到什么地方去推销。短短一年以后，李嘉诚推销商品的数量超过了厂里那些老推销员。
由于李嘉诚推销有术，别人做不成的生意他能做成，他所在的那家塑胶厂的效益也就越来越好。生产同类产品的厂家，发现竞争胜负的关键竟在这小小的推销员身上，便想花大代价把李嘉诚挖过去。李嘉诚的老板得到消息，惟恐李嘉诚真的成了别人手中的工具，于是抢先下手，把李嘉诚提拔为业务经理，并破例给了李嘉诚20％的红股。李嘉诚通过报刊了解国外市场的变化，通过茶馆和娱乐场所掌握本地的行情，心中有数，指挥有方，他手下的推销员都能根据他的指导完成任务。而李嘉诚也因此熟悉了塑胶行业生产经营的全过程，并且开阔了视野，增加了交往，提高了管理能力。正如他自己所说，“吃透了这一方云雨”。
3年以后，正当厂里准备重用李嘉诚的时候，他却坚决地辞职了。
20岁的李嘉诚认为自己已看清了形势，做好了准备，他要放手大干一番了。
白手起家的李嘉诚，用自己几年来积蓄的7000港元，又向朋友借了些钱，在维多利亚港附近的一条小溪旁，租下了一间灰暗的小厂房，买下了一台老掉牙的压塑机，办起了“长江塑胶厂”。有人开玩笑说，这个厂只有这块招牌是新的，别的全是旧货！但是李嘉诚不这样想，他选择“长江”作厂名，是有深刻用意的。他说：“如果你不广泛吸纳细小的支流，就不能成为大河。一个干实业的人，就必须有广阔的胸襟与别人一起工作！”充分显示出一个实业家的眼界。厂子刚创办，缺乏资金，更缺乏人才，采购、设计、生产、推销，都得李嘉诚亲自过问。每天一大早，他出门去联系业务，这时他是采购员兼推销员；到他回厂后，厂里一天的生产才能开始，这时他是师傅、老板；晚上搞设计，以便工人们第二天能照图施工，他又成了工程师……那时他几乎每天都要工作16个小时！
年轻的李嘉诚就像别的创业老板一样，希望事业发达，他急于扩大再生产，缺少资金，就向朋友去借。但是他也碰到了所有初涉市场的企业家惯常碰上的问题：产品出现积压，资金周转不灵。他没有阔亲戚、富朋友，人家借给他的钱，都是准备自己办事用的，所以一定要如期归还。可是李嘉诚借来的钱已经变成了产品，而产品还没能变成钱，他拿不出钱还人家，一度面临破产的危机。据说他有一天晚上围着工厂转了大半夜，几次向河边走去，但终于又走了回来。他没有自杀，第二天，他又找来一个经销商，希望这个人能支持他渡过难关。可是那个经销商边看边摇头，围着厂子转了一圈，在河边撒了一泡尿，走了。
朋友们都劝李嘉诚，算了，干脆把厂子卖掉，还了债，自己到别人的厂里去做工。凭他的能力，一定能得到老板的赏识，待遇不会差的。
李嘉诚不愿意这样做。
只有在困境中不屈服的人，才有成功的可能。
他冷静地总结自己失败的原因，主要是操之过急，生产与销售配合得不好。他果断地收缩生产，把得力的工人派出去搞推销。他自己也背着产品跑遍了香港，拜访了上百个代理商。长江厂的产品毕竟质量好，很快就得到了几个代理商的支持，他们预付了一笔定金给李嘉诚，使他终于渡过了这个难关。
李嘉诚又发现，各大商店几乎都没有塑胶花卖。香港人是喜欢摆设的，应该会欢迎逼真、漂亮又便宜的塑胶花；而塑胶花的生产技术要求并不高。他毅然决定，大量生产各种各样的塑胶花。果然，塑胶花很快进入了千家万户，也为李嘉诚带来了可观的收入。
长江塑胶厂的兴旺，不久就引起了同行的嫉妒。有人专门跑来拍了长江厂那间破厂房的照片，登在报纸上，宣传说，长江厂就是这么个破烂样，怎么可能生产出好东西来呢？然而那帮人却没想到，这反而使长江塑胶厂引起了人们的关注。不少本来并不经销长江厂产品的代理商，跑来考察过以后，都认为这个小厂厂房虽旧，但组织得力，生产合乎规范，产品质量信得过，可以同他们做生意。结果长江厂的订货单大大增加。更让李嘉诚惊喜的是，有一些外国商人也跑来了。李嘉诚从这些商人口中，得到了一个黄金般的信息，就是欧洲人最喜欢塑胶花。苏联人扫墓不用纸花，而用塑胶花，表示生命虽已结束，但留下的思想、品质、精神是长青的；北欧人则喜欢用塑胶花装饰庭院、房间；美洲人连汽车上和工作场所也会挂一些塑胶花。于是从50年代中期开始，李嘉诚大量生产塑胶花，销往欧美市场。工厂的年利润也猛升到上千万港币。
古人说“三十而立”，30岁的李嘉诚，已经成了老少皆知的“塑胶花大王”。他从一个茶楼跑堂成为千万富翁，只不过用了10年多的时间。长江塑胶厂的牌子换成了长江实业有限公司，昔日的破厂房也变成了窗明几净的高大厂房，工人们都穿上了制服。
正在塑胶花畅销全球的大好局面下，李嘉诚却敏锐地意识到，由于塑胶行业高利润的吸引，越来越多的人拥人塑胶行业，这就势必导致激烈的竞争，“好日子很快会过去”，于是，他开始寻找下一个机会了。
这一次他找到的是房地产业。
60年代中期，内地发生了“文化大革命”的动乱，闹得香港也人心惶惶，整个社会乱成一片。很多富翁纷纷逃离香港，争着廉价抛售产业。李嘉诚正在建筑中的楼房也被迫停工，因为那时就是建成了也没人会买。如果按照当时的房地产价格来算，李嘉诚简直可说是全军覆没了！
处在惊涛骇浪中的李嘉诚，临危不乱，沉着应变。他仔细分析局势，不相信香港会就此垮掉，他认定动乱是暂时的，中国肯定很快就会恢复稳定，香港还将进一步繁荣发展，而房地产的价格必然会回升。因此，在别人大量抛售房地产的同时，李嘉诚却反其道而行之，将自己所有的资金用来大量收购房地产。朋友们知道后，都为他担心，纷纷劝他不要做傻事。李嘉诚毫不动摇，他说：“我看准了不会亏本才敢买，男子汉大丈夫还怕风险？怕就别干实业这一行！”
李嘉诚又一次成功了。70年代初，香港的房地产价格开始回升，李嘉诚从中获得了200％的高利润！到1976年，李嘉诚公司的净产值达到5个多亿，成为香港最大的华资房地产实业。
对亿万富翁李嘉诚来说，单纯追求财富已经没有什么意义了。现在，他把已经垄断香港经济几十年的英国资本集团，作为自己的竞争对手，决心同他们一争高下。当时，尽管长江实业有限公司开始向多元化和综合化发展，要同拥有众多产业的英资企业集团相比，实力仍然相差太远。但是，李嘉诚这条“小蛇”，却已经雄心勃勃地准备去吞食那些“大象”！
70年代末，李嘉诚预见到旅游业将成为热门行业，一流的宾馆将会有很高的出租率，于是拿定主意，以迅雷不及掩耳之势，收买了拥有美国资本的永高有限公司的56％的股权，随后又收买了其他股东的股权。永高公司的主要产业是位于香港中区的有800个房间的希尔顿大饭店。李嘉诚接收饭店之后，正赶上香港旅游业有史以来的黄金时代，果然大赚一笔，为他下一步与英资集团竞争创造了条件。
1977年国庆节，李嘉诚作为香港知名人士走上天安门城楼，参加了国庆观礼。后来又担任了全国人大常委会常委。他多次捐款支援国家建设，特别是捐款5亿多元创建汕头大学。他说，他的父亲是教师，岳父也热心教育事业，但更重要的是，一个国家要想富强起来，首先就要振兴教育！“办汕头大学，是我作为一个中国人应尽的责任！”邓小平同志知道后，感慨地说，在当代华侨教育家中，“福建有个陈嘉庚，广东有个李嘉诚！”
