唐伯虎，江南四大才子之首。世人素闻其玩世不恭、才华横溢，对唐伯虎点秋香的风流韵事耳熟能详，却不知其一生坎坷，仕途失意，曾写"生在阳间有散场，死归地府又何妨。阳间地府俱相似，只当飘流在异乡"抒发愤懑，更不知其晚年凄凉，最终客死他乡。从出生到死亡，唐伯虎历经54年的传奇一生，且让我们慢慢道来。
唐寅（1470—1523），字伯虎，一字子畏，号六如居士，又称桃花居士。据说唐伯虎出生的时间正好是明宪宗成化六年庚寅年寅月寅日寅时，因此取名唐寅。唐伯虎素有"江南四大才子之首"的称号，又与沈石田、文征明、仇英并称"吴门四家".
相对于诗文而言，唐伯虎的画更着名。唐伯虎的绘画才能似乎是与生俱来的，他很小的时候就在绘画方面显露出惊人的天赋。教唐伯虎画画的也是一位赫赫有名的大画家——沈石田。
话说唐伯虎能拜于沈石田门下，与祝枝山有着不小的关系。据说唐伯虎小时候住在苏州，家境贫寒，父亲靠开酒馆为生。小店虽然装修简朴但十分干净，客人不多，环境足够安静，因此时不时会有文人墨客来喝上一杯。唐寅从小就喜欢画画，十三岁那年，为了帮父亲照顾酒馆，唐伯虎辍学在家，再也没去过学堂。他总是忙里偷闲地画两张，如果画出满意的作品就把它贴在酒馆的墙上。祝枝山是远近闻名的才子，一日，他来到店中喝酒，看见了墙上的画，很是喜欢，就问店家讨要，还要付给银两，谁知老板推辞道："这是犬子的戏作，客官要是喜欢尽管拿去，不必付什么银两。"祝枝山一听这画竟然是个孩子画的，于是好奇心大发，就问店家："我能否见一见这作画的孩子呢？"
父亲把唐伯虎带到祝枝山面前，经过一番攀谈，祝枝山了解到，唐伯虎完全是自学成才，看到他小小年纪便有如此才华，祝枝山生了爱才之心，打算好好培养他，于是，决定帮他找一位老师，这老师便是沈石田。
祝枝山带着画师沈石田来到了酒馆。沈石田看过唐伯虎的画后，赞不绝口，但是要想在绘画的道路上走得远，光有技巧是不够的，还必须具备才气，于是沈石田出了一个字谜，只要唐伯虎答得出，就免费教他画画。字谜是这样的："去掉左边是树，去掉右边是树，去掉中间是树，去掉两边是树，这是什么字？"唐寅略一思考就说出了谜底："是个‘彬’字。"沈石田很高兴，就收下了唐寅。
起初，唐伯虎学习刻苦勤奋，很快就能掌握绘画技艺，因此受到沈石田的称赞。不料，由于沈石田的称赞，一向谦虚的唐伯虎也渐渐地产生了自满的情绪，沈石田看在眼中，记在心里，一次吃饭时，沈石田让唐伯虎去开窗户，唐伯虎发现自己手下的窗户竟是老师沈石田的一幅画，非常惭愧，从此潜心学画。
唐伯虎的画，题材广泛，涉及各个方面。他的画风独具一格，挥笔自然，受到了许多人的喜爱，上至达官贵人，下至平民百姓，人人都知道有个画家唐伯虎。这些画，在唐伯虎穷困潦倒的时候也帮了不少忙，下面就有一个伯虎卖扇的趣闻。
话说这唐伯虎向来喜欢游山玩水，这一日，恰好来到西湖，正走着，忽然看见一群人在凉亭里喝酒，被勾起了酒兴，于是也进入凉亭，向酒家讨了几杯酒来。他一边喝酒一边观赏美景，好不惬意。喝完酒，唐伯虎起身结账，一掏口袋才发现忘了带钱，于是跟酒家说道："我今天走得匆忙，忘了带钱，不知可否赊账？"没想到被酒家一口回绝。这下该如何是好？唐伯虎想了一会儿，忽然灵机一动，甩开手中扇，摇之，问道："能不能用我手中的扇子来抵酒钱啊？"谁知酒家还是不答应。唐伯虎低头想了一会儿，心生一计，大声吆喝："卖扇子啦，卖扇子啦！"这时走过来一个富豪，问道："你这一把小小的扇子能卖多少钱？"唐伯虎递过扇子说："您看看就知道了。"谁知这富豪根本就是个门外汉，拿过扇子看了看说："这扇子上的画，一看就是信手涂鸦，随意画画敷衍人的，根本不值钱。"说完还把扇子扔在了地上。
唐伯虎听他这么说，很是气愤。不一会儿，又走过来一个人，只见这人穿着一身布衣，书生模样的打扮，他看到扇上的画，拍着手连连称赞，一眼就看出了是出自名家之手。这书生看完扇子，又转过来看唐伯虎，见他气宇轩昂，风流倜傥，一表人才，就试探地问道："阁下可是江南第一风流才子唐伯虎是也？"唐伯虎笑着点了点头。
周围的人一听卖扇之人竟是唐伯虎，纷纷出高价要买那把扇子，但是唐伯虎谁也没给，唯独递给了刚才那个书生，并说："你慧眼识人，这把扇子应该归你。"书生感激地说道："可是我身上只带了十两银子，买不起您的画呀。""不妨，你给我五两即可，够我的酒钱就行了。"书生收下扇子，对着唐伯虎拱手拜谢。
一旁的富豪看到此景，才知道刚才自己有眼不识泰山，错失了大师的佳作，于是赶忙邀请唐伯虎入席，同饮美酒。喝了一会儿后，富豪对唐伯虎说："先生能将刚才那把扇子卖给我吗？我愿出千两黄金。"唐伯虎摇摇头，起身欲走。谁知那富豪竟耍起赖来："你刚喝了我的酒，没给钱就想走吗？"唐伯虎哪里会上他的当，说道："是你自己叫我喝酒的，这种天上掉馅饼的免费酒我哪有不喝的道理？"说完，周围的人都笑了。富豪胡搅蛮缠，非要唐伯虎留下画作才能离开，唐伯虎碍不过，只得让人准备笔墨纸砚，挥笔作画一幅，赶紧闪人。这富豪拿起画作一看，顿时气得两眼冒火。原来唐伯虎给他画的是一只千年王八，还在旁边题了一行字：人敬我一尺，我敬人一丈，敬人者，人亦敬之；不敬人者，当以其人之道还治其人之身。
唐伯虎不仅画画得好，诗也写得不错。但是由于种种原因，他的诗作在他晚年的时候几乎都失传了。明万历年间，有个叫何君立的书商，很喜欢唐伯虎的诗词歌赋，为了收集唐伯虎的诗词，不惜花掉了万两银子。功夫不负有心人，几年之后，他将唐伯虎生前失传的近百篇诗文收集成册，编成书出售于市，导致一时洛阳纸贵。无独有偶，江南着名的出版收藏家毛晋也是唐伯虎的诗迷，由他编录的《明诗纪事》和《海虞古今文苑》就详细收录了唐寅生前诗文和逸事，为后人的研究提供了宝贵的资料。
关于唐伯虎的风流韵事，流传最广的便是唐伯虎点秋香的故事。
故事讲述了无锡望族华学士的夫人带着奴仆到吴中上香，正好遇见唐伯虎，当时唐伯虎受文征明和祝枝山邀请到虎丘游玩。这时，华府中的一位婢女吸引了唐伯虎的目光。只见这女子虽身处众人之间，却透出一股与众不同的气质，唐伯虎心有所动，便跟在华府众人之后一直来到一座寺庙。只见华夫人带着众人走进殿堂，施礼拜佛，唐伯虎走进去，假装拜佛的样子，在那位婢女身边跪下。这时，那婢女不小心将随身携带的手绢掉到了地上，唐伯虎趁其不备连忙捡起揣在怀中。上完香拜完佛，华府众人又到虎丘游玩，这时唐伯虎看准时机，跟着那位婢女一直走到一处僻静的山石旁，才掏出手绢归还与她。婢女接了手绢，没有说话，只是对着唐伯虎嫣然一笑。
游玩途中，唐伯虎丢下文、祝二人，雇了一条小船尾随在华府的大船后面，他中意的那位婢女，名叫秋香，是华夫人最宠爱的丫鬟。船走到一半，秋香端着一盆水从船舱里出来倒水，不偏不倚，这盆水正好倒在唐伯虎身上，这唐伯虎不仅不躲不闪，反而对着秋香一个劲儿地傻笑，秋香看他那憨厚的样子，也笑出声来。船到了无锡，华府的人都上了岸，唐伯虎连忙命船家停好船，然后追了上去，一路追到华府。眼看秋香就要进门了，唐伯虎心里正着急，忽见秋香回头，看着气喘吁吁的他，对着他嫣然一笑进门去了。这便是唐伯虎喜获美人三笑的故事。
华府老爷华学士有两个儿子，蠢笨至极，华学士贴出告示，要招一位学识渊博的先生教儿子读书写字。为了得到秋香的心，唐伯虎改名华安，到华府应聘教书先生。唐伯虎生性顽劣，有心戏弄华府的两个蠢少爷，便画了一幅"一对蠢材"的画像，不想被前来送茶的秋香看见，交给了夫人。华夫人见唐伯虎竟敢嘲笑自己的儿子，十分生气，可她转念一想，这画的内容着实气人，可这画功也的确了得，笔法精妙，惟妙惟肖。华府的二儿媳妇恰好是唐伯虎的表妹，趁机站出来帮他解围，并说："夫人，华安画得这么好，何不让他给您画一幅画像呢？"华夫人这才转怒为喜。这时，唐伯虎便借机提出要秋香帮着磨墨的要求，唐、秋二人有了进一步的接触。后来，唐伯虎向秋香提出好几次约会的请求，秋香虽然口头上答应，但一次也没有赴约。
文、祝二人许久不见唐伯虎，后来得知他在华府做事，便相伴来到无锡，亲自到华府拜见。祝枝山要带唐伯虎回家去，谁知唐伯虎百般不愿，文、祝二人只好放弃。几天后，唐伯虎找了个机会，溜出华府，找到祝枝山和文征明，向二人说明缘由。这时文、祝二人才恍然大悟。唐伯虎觉得一直在华府待下去也不是办法，便找二人商量，最后商量了一个对策，请求华学士答应他在所有的婢女中任意挑选一人为妻。这天，华夫人将华府所有的婢女都集合起来，让她们站在大厅里供唐伯虎挑选。然而，从头到尾看了一遍，就是不见秋香的身影，唐伯虎仍不放弃，对华夫人说："既承恩典，我想看到全部婢女。"这时，站在身旁的儿媳妇提醒华夫人："秋香被您差去后花园了。"华夫人这才明白过来，叫人把秋香唤到大厅，秋香出现，唐伯虎这才满意。当天夜里就带着秋香私奔到了祝家。
第二天，秋香与华安私奔的消息就传遍了华府，华学士赶忙派人去祝家询问，谁知华安说秋香不在自己府内，在唐伯虎家呢。此时华学士才恍然大悟，原来华安就是唐伯虎，这才亲自到唐府拜访，从此两家结为亲家，往来不断。
然而，历史上真的有此事吗？查询史料可知，明代历史上的确有一个类似的故事，故事的主人公也是一位书生，可这位书生名叫陈立超，与唐伯虎没有半点关联，只是好事者把它附会到唐伯虎名下罢了。另有史料表明，秋香其实是明朝成化年间南京的一名妓女，本名林奴儿，但是她的年龄比唐伯虎大了足足20岁，而华学士则比唐伯虎小了27岁，三人本不在一个年代，更别说凑在一起演这么一出好戏了。
民间一些戏曲当中，唐伯虎被描写成一个色鬼，娶了八九个老婆还不知足，日日到妓院寻欢作乐，还擅长玩弄骗术。但这与历史并不符合。唐伯虎是个穷文人，《与文征明书》中这样写道："反视室中，瓶瓯破缺，衣履之外，靡有长物。"他依靠卖画为生，养活自己尚且困难，还哪儿来的闲钱娶八九个老婆啊？实际上，唐伯虎不仅没有纳小妾，原配夫人还因病去世，虽然后来续弦了一位，但这任夫人看不起唐伯虎，觉得和他在一起没有任何前途可言，一两年后就离他而去了。倒是一位叫沈九娘的女子，与他成了知己。人们之所以对唐伯虎有误解，怕就是那风流才子中的"风流"二字惹的祸吧。
而事实上恰恰相反，唐伯虎的性格疾恶如仇，充满了正义感。他愤世嫉俗，又在政治斗争中屡次惨败，看透官场的黑暗后，他特为自己刻下一枚印章，印章上把唐寅改成了"柏虎",用来表示对恶势力的抗争。"柏虎"一典出自唐代封演的《闻见录》，书中有"魍魉精怪畏惧虎与柏"之说。此印章将唐伯虎性格里的刚直和骨气表现得淋漓尽致。为此，《论印绝句》还特别写诗对其进行了赞扬："六如居士最清狂，两字曾传‘柏虎’章。想见罔良（通魍魉）遮白日，疾邪聊示铁肝肠。"
只可惜这么一个才子，他那愤世嫉俗的狂傲性格却不被这个社会所容，他一生坎坷，最后潦倒而死，年仅54岁。
